简雍年少时便与刘备相识，后随其奔走四方，常作为说客，往来使命。
这次徐州之战，刘备和张飞败逃，简雍和糜竺留守小沛，两人料敌不过，弃城而走。
因为被曹操拦住了往北面的道路，孙乾和糜竺往南逃跑。
到汝南以后，刚好碰到龚都、刘辟。
这两人本为黄巾军将领，率军聚啸山林，盘踞在汝南。
在曹操与袁绍在官渡相拒时，被袁绍派人说服，两人起兵攻下汝南城，响应袁绍。
简雍、糜竺途径汝南，说服两人追随刘备，将汝南让给刘备。
简雍兼程前往河北，要把此事告知刘备。
少顷，简雍至，与孙乾一起，共议脱身之计。
简雍说道：
“主公，汝南龚都、刘辟起兵响应袁绍，答应将汝南城让与主公，明日见袁绍，只说要往荆州，劝说刘表共破曹操，便可乘机脱身而去，乘曹操与袁绍大战之，机在汝南站稳脚跟。”
刘备本来就是豫州牧，前往汝南名正言顺，大喜道：
“此计大妙！”
三人商议已定，三人分头行动。
当夜，孙乾独自离开前去拦住关羽转道汝南。
次日，刘备玄德入见袁绍，出言道：
“刘景升镇守荆襄九郡，兵精粮足，宜与相约，共攻曹操。”
田丰、沮授建议袁绍曾经派人与刘表结盟，合攻曹操，但因为袁绍给出的好处不够，刘表犹豫未决。
而袁绍自认实力远超曹操，打败曹操并不难，并不想让刘表加入进来分得太多的好处，就把此事暂时搁置下来了。
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